Массимо Таиби родился 18 февраля 1970 года в Палермо.
Свою карьеру голкипер начинал в клубе «Ликата». Правда, он провел за команду лишь один матч, после чего перебрался в «Тренто». В сезоне-1990/1991 Таиби заключил контракт с «Миланом», однако не смог завоевать место в основе и уже через год отправился в «Комо».
Сезон-1992/1993 Массимо начал в «Пьяченца». В этой команд он задержался на 6 лет.
В 1997-м Таиби вернулся в «Милан» и стал дублером Себастиано Росси. Но через год он вновь покинул команду и отправился в «Венецию».
В 1999 году «Манчестер Юнайтед» купил вратаря за 4,4 миллиона фунтов. Он дебютировал в матче с «Ливерпулем» (3:2) и даже был признан лучшим игроком матча. Но дальнейшая его карьера в «МЮ» не сложилась. Сначала он совершил чудовищную ошибку в матче с «Саутгемптоном», а потом пропустил 5 мячей от «Челси». В итоге в Манчестере он отыграл лишь 4 матча.
В 2000-м Таиби вернулся в Италию и подписал контракт с «Реджиной». А 1 апреля 2001 года он даже успел забить гол в ворота «Удинезе» (1:1).
Следующей командой Таиби стала «Аталанта». В 2005 году вратарь оказался в «Торино» сначала на правах аренды, а потом и подписав полноценный контракт. Карьеру же он закончил в 2009 году в «Асколи».
Спасибо. Был приятно удивлен. Такие редкие птицы как Таиби, о котором ноне мало кто уж и помнит есть ни что иное как украшение данного сайта. Сарказм - не сарказм, но надо помнить. А за 5-0 мы давно уже отлили, Массимо, ты отмщен.